Bobtail jest bardzo efektownym i pięknym psem. Obfitym futrem, niezwykłym umaszczeniem i poruszając się swoim charakterystycznym krokiem zwraca na siebie uwagę nawet tych którzy nie pałają zbytnią sympatią do psów. Do tego dochodzi jego niezwykły charakter. Łagodny, przyjacielsko nastawiony zarówno w stosunku do ludzi jak i zwierząt. W stosunku do swojego właściciela jest niemal przesadny w okazywaniu mu swojej miłości.

Na wyspy Brytyjskie zostały przywiezione przez Rzymian, wraz ze stadami owiec. Nic nie wiadomo jednak o wyglądzie psów towarzyszących stadom w czasach rzymskich. Przeorysza Juliana Barnes (1388), pisząc o tamtych czasach w ,,Boke Of St. Albans", stwierdza tylko, że jedną z odmian psów były owczarki, które ,,dla ochrony przed atakiem wilka nosiły obroże z kolców żelaznych." Problem wilków w Anglii rozwiązano już w X wieku, ale psy do opieki nad stadami nie straciły na znaczeniu. Rozwój sukiennictwa w XV wieku spowodował wzrost liczby pastwisk i stad owiec które trzeba było pilnować przed kłusownikami i pozbawionymi ziemi chłopami.
Kosmate smithfieldy stały się przodkami owczarków staroangielskich, najprawdopodobniej pewien udział w ukształtowaniu typu rasowego miały też szkockie collie. Psy te spędzały szkockie owce do przygranicznych hrabstw północnej Anglii. Krzyżowanie było nieuchronne, a udziałowi szkockich collie zawdzięczają pierwsze owczarki staroangielskie swoje umaszczenie- błękitne, szare i płowe z białym.


 

 

 

O pochodzeniu i historii bobtaila znajdujemy jednak stosunkowo niewiele informacji. Pierwszy opis który mógłby się odnosić się do owczarka staroangielskiego, zawarty jest w wydanej w 1586 r. ,,Foure Of Husbanderie" Conrada Heresbacha :,,Owczarek nie może być tak zwrotny i szybki jak chart, lecz również nie tak gruby i ciężki jak pies domowy. Musi być jednak silny, aby mógł ścigać i pokonać wroga, przegonić wilka i inne dzikie zwierzęta, dogonić złodzieja i odebrać mu łup. Dlatego też tułów powinien być raczej długi niż krótki i ciężki. Głowa musi być duża i proporcjonalna, dobrze umięśniona, uszy duże i obwisłe, kończyny długie, przednie krótsze niż tylne, ale proste i mocne. Łapy szerokie, pazury twarde, kręgosłup nie wystający, ani nie skrzywiony, żebra okrągłe i klatka piersiowa dobrze zamknięta. Barki szeroko rozstawione, lędźwie grube i szerokie."

Z XIX wieku zachowały się liczne rysunki i malowidła przedstawiające psy, które ewentualnie mogłyby być przodkami dzisiejszego bobtaila. Pokazują owe ,,owczarki" o ciemnej maści i szorstkiej sierści. Dwa obrazy, jeden namalowany w roku 1808 przez J. Warda i drugi pochodzący z roku 1815 autorstwa Sydney'a Coopera, ukazują psy o włosie i rozłożeniu maści charakterystycznym właśnie dla owczarka staroangielskiego.
Po raz pierwszy kosmate owczarki wystawiono w roku 1865 w Islinton, w Anglii. Oficjalnie jako rasa bobtaile zostały zaprezentowane jednak dopiero osiem lat później, w roku 1873, na wystawie w Birmingham. Zgłoszono wtedy trzy psy o umiarkowanej wartości hodowlanej.

  

 

Przed rokiem 1870 nikt właściwie nie troszczył się o hodowlę w czystej linii tych psów owczarskich i zaganiających. Dr. Edward Kerr (1894):,,Żadna z naszych brytyjskich ras nie była nigdy tak zaniedbywana i pozostawiona przypadkowi jak stary owczarek angielski zwany inaczej bobtailem! Mimo tego lekceważenia rasa zachowała swoje specyficzne i szczególne właściwości w dużo bardziej wyrazistej postaci niż ma to miejsce u wielu innych ras, które były z wielką troskliwością chronione i hodowane. Możemy z tego wnioskować, że psy te mają mniejszą niż inne rasy skłonność do odchylenia od ich naturalnego typu."
W 1885 roku English Kennel Club zarejestrował dwa pierwsze bobtaile. Od samego początku był to pies dość ekskluzywny i nazwiska pierwszych hodowców niemal zawsze poprzedzały ,,Sir", ,,Lady", ,,Dame".
W roku 1885 powstaje pierwszy wzorzec rasy. Autorem jest Freeman Lloya.
Pierwszym wielkim zwycięzcą wystaw był urodzony 29 maja 1887 champion Sir Cavendish. Miał on w kłębie 59 cm. i ważył 49 kg. Po matce odziedziczył szczątkowy ogon. Pochodził z hodowli Norwich, której właścicielem był dr. Edward Kerr.
Pierwsze bobtaile w Polsce pojawiły się w roku 1979. Były to pies NELSON II, suka ALELUJA GRACIA z Farmy Zbiron, suka PSYHE Amabel. Pierwszy miot pojawił się w 1981 roku po Nelsonie i Aleluji.